Практическое задание 5. Реакции нуклеофильного замещения
ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ ДЛЯ ОБУЧЕНИЯ
В КОМАНДАХ ДОСТИЖЕНИЙ
Тема 5. Реакции нуклеофильного замещения
Каждой микро-группе предлагается по три вопроса для подготовки сообщения и последующего совместного обсуждения. После обсуждения вопросов в командах каждая из них защищает свой проект перед группой
1.1. Какие реагенты называются нуклеофилами? Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного (тетраэдрического) атома углерода. Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения
1.2. Какой механизм реакции представлен в следующей реакции, представленной в анимации?
( http://www.chemistry.ssu.samara.ru/flash/link_f10.htm)
1.3. Рассмотреть механизм реакции взаимодействия изопропилхлорида с метиламином
2.1. Механизм нуклеофильного замещения в алкилгалогенидах. Примеры нуклеофильных реагентов и субстратов. Типы реакций нуклеофильного замещения. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения (SN2). Энергетическая диаграмма реакций (SN2). Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения (SN1).
2.2. От каких факторов зависит механизм реакции нуклеофильного замещения? Конкурирующие реакции: элиминирования и перегруппировки.
2.3. Механизм реакции получения и расщепления простых эфиров в кислых условиях.
3.1 Стереохимия реакций нуклеофильного замещения.
3.2 Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения: 1) структура субстрата; 2) влияние природы замещаемых групп; 3) влияние нуклеофильной активности реагента; 4) влияние растворителей и катализаторов; 5) амбидентные ионы.
3.3. Примеры нуклеофильных реакций: гидролиз алкилгалогенидов, нуклефильное замещение гидроксильной группы в спиртах на алкоксианион.
4.1. Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения у соединений типа R–CО–X.
4.2. Схема реакций нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода. Схема катализа ацилирующих веществ.
4.3. Примеры реакций: алкоголиз карбоновых кислот, гидролиз сложных эфиров (щелочной и кислотный).
Критерии оценки:
− оценка «отлично» выставляется студенту, если ответ точный аргументированный без недочётов.
− оценка «хорошо» выставляется студенту, если в ответе три недочёта.
− оценка «удовлетворительно» выставляется студенту, если в ответе пять или шесть неточностей, недочётов.
− оценка «неудовлетворительно» ответ студента расплывчатый, неаргументированный, неточный.