Практическое занятие № 8. Реакции радикального замещения у насыщенного атома углерода
ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ
1. Напишите реакцию взаимодействия пропена с бромом при УФ облучении. Приведите механизм реакции.
2. Напишите реакцию взаимодействия пропена с бромистым водородом в присутствии кислорода. Приведите механизм реакции.
3. Напишите реакцию взаимодействия пропена с бромистым водородом в присутствии пероксида водорода. Приведите механизм реакции.
4. Напишите реакцию взаимодействия пропена с тетрабромметаном при УФ облучении. Приведите механизм реакции.
5. Какой продукт можно получить при полном хлорировании циклогексана при УФ облучении? Где он находит практическое применение? Напишите механизм монохлорирования циклогексана при УФ облучении. 6. Напишите реакцию бромирования 2-метилпропана при высоких температурах. Приведите механизм реакции. 7. Какие продукты можно получить при монохлорировании пропана? Напишите механизм реакции. 10 8. Напишите реакцию бромирования циклогексена Nбромсукцинимидом в присутствии пероксида бензоила. Напишите стадию образования радикала. 9. Напишите реакция получения хлорциклогексана. В качестве хлорирующего агента возьмите хлористый сульфурил. Укажите условия проведения реакции. 10. Напишите образование радикалов под действием УФ облучения диазосоединения, например диазобензола. 11. Напишите реакцию образования радикалов на примере дибензоилпероксида. Укажите условия. 12. Напишите реакцию сульфохлорирования 2-метилбутана под действием УФ облучения. 13. Напишите реакцию сульфоокисления декана. 14. Напишите реакцию Коновалова, если в качестве исходного соединения взят пропан. Напишите механизм реакции. 15. Напишите реакцию хлорирования бутана хлористым сульфурилом в присутствии дибензоилпероксида. 16. Какой галоген при галогенировании по радикальному механизму обладает большей региоселективностью. Дайте определение региоселективности. 17. Можно ли проводить прямое фторирование углеводородов при УФ облучении?
Литература:
1. Нейланд, О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд. – М. : Высшая школа, 1990.
2. Петров, А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. – М. : Высшая школа, 1973.
3. Артеменко, А.И. Органическая химия / А.И. Артеменко. – М. : Высшая школа, 1987.
4. Некрасов, В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии / В.В. Некрасов. – М. : Химия, 1975.
5. Иванов, В.Г. Практикум по органической химии / В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова. – М. : Academa, 2000.
6. Володина, Г.Б. Лабораторный практикум по органической химии / Г.Б. Володина, И.В. Якунина. – Тамбов : Изд-во Тамб. гос. техн. ун-та, 2004.
7. Практикум по органической химии. Синтез и идентификация органических соединений. – М. : Высшая школа, 1989.
8. Голодников, Г.В. Практические работы по органическому синтезу / Г.В. Голодников. – Л. : Изд-во Ленинградского ун-та, 1966.
9. Лабораторные работы по органической химии. – М. : Высшая школа, 1970.