Идентификация органических соединений (4 курс 1 семестр, Оразова Найла Абдрасиловна)

Качественный анализ органических соединений

 Цель: Сформировать умения анализировать вещество по внешнему виду, по действию  на него растворителей, прокаливанию и определение физических констант.

Оборудование: скальпель, газоотводные трубки, фарфоровые ступки с пес-

тиками, стаканы, фильтровальная бумага, медная проволочка, конго красный,

водяная баня, лакмусовая бумажка.

Реактивы: реактив Фелинга, хромовая смесь (100 мл 10% бихромата калия

смешивают с 25 мл разб. 1:1 серной кислоты), хлорид алюминия (крист), хло-

рид цинка (крист), хлорид железа, аммиак (конц), нитрат серебра (раствор),

бром в четыреххлористом углероде, перманганат калия (раствор), гидроксид

натрия (5%, 1м, 2н), гидрокарбонат натрия (5%), нитропруссид натрия (0.5%),

гексацианоферрат калия, нитрит натрия (30%), оксид меди (II) (порошок), из-

вестковая вода, сульфат железа (крист); кислоты: сульфаниловая (крист),

щавелевая (крист), азотная (конц), уксусная (конц), коричная (крист), фумаро-

вая (крист), соляная (конц, 1м, 1:1, 5%), серная (конц), муравьиная; спирты:

этиловый, бутиловый, амиловый (изоамиловый), пентанол, глицерин, гликоль,

изопропиловый; углеводы: фруктоза (крист), лактоза (крист), глюкоза (крист,

раствор); хлорбензол, бромбензол, ацетат свинца, малеиновый ангидрид

(крист), формалин; фенолы: фенол (крист), резорцин (крист), гидрохинон

(крист), - и -нафтол (крист); солянокислый метиламин (крист), фенилгид-

разин (крист), анилин солянокислый; растворители: эфир, пиридин, ацетон,

хлороформ, четыреххлористый углерод, бензол.

     Качественный анализ исследуемого соединения позволяет определить яв-

ляется оно органическим или неорганическим, какие элементы и функциональ-

ные группы содержит. 2

   На примере известных соединений определяют качественный элементный

состав.

 I Этап - предварительные испытания.

   1. Охарактеризуйте исследуемое вещество по внешнему виду: агрегатное

состояние, окраска, запах, форма кристаллов.

   2. Прокалите вещество на скальпеле.

Прокаливание и проба на свечение пламени. Нагрейте на скальпеле несколько

капель или кристаллов вещества и отметьте изменение внешнего вида, окраски,

запаха. Если вещество горит, то слабосветящееся, почти голубое пламя указы-

вает на кислородосодержащие вещества (спирты, эфиры и так далее), в то

время как желтое, светящееся (обычно коптящее) пламя характерно для

богатых углеродом насыщенных соединений (ароматические или ацетиленовые

углеводороды). Иногда при нагревании остается остаток. Его обычно дают соли

органических кислот, оснований, бисульфитные производные и т.д. Если

вещество не плавится, то, как правило, оно является неорганическим.

   3. Определите физические константы: для твердого вещества температуру

плавления (Тпл), для жидкого – показатель преломления и температуру кипения

(Ткип). Сравните их со справочными данными3 и сделайте вывод о чистоте

исследуемых соединений.

   4. Исследуйте растворимость с занесением результатов в таблицу.

   Исследование растворимости. Определяют растворимость вещества в раз-

личных жидкостях: воде, эфире, 5% соляной кислоте, конц. серной кислоте, 5%

гидроксиде натрия, 5% бикарбонате натрия.

     Пробу растворимости проводят с малыми количествами веществ (0.05-0.1 г

твердого вещества или 0.2 мл жидкости) и небольшими объемами

растворителя, который прибавляют порциями, и каждый раз хорошо

взбалтывают.

     При исследовании растворимости в кислоте или щелочи нельзя применять

нагревание, так как это может вызвать гидролиз вещества.

     При определении растворимости в конц. серной кислоте. Следует вначале

налить в пробирку 2-3 мл кислоты, а затем вводить вещество и наблюдать за

изменением температуры раствора, выделением газа или осадка, изменением

окраски. Наблюдения запишите в таблицу:

    

Вода	Эфир	5% НСl	конц. Н2SO4	5% NaOH	5% NaHCO3

 

     В воде растворимы низшие спирты (содержащие до трех атомов углерода в

молекуле), некоторые фенолы, карбоновые кислоты, алифатические амины.

Водные растворы исследуемых веществ пробуют на лакмус. Кислую реакцию

дают растворы карбоновых кислот, а также нитрофенолы, сульфокислоты; ще-

лочную – аминосоединения.

     В эфире растворимо большинство органических веществ: малой раствори-

мостью в эфире обладают углеводы, амино- и сульфокислоты, некоторые мно-

гоосновные ароматические кислоты, а также некоторые амиды, производные

мочевины и многоатόмные спирты.

     В соляной кислоте и других минеральных кислотах растворяются с обра-

зованием солей амины и другие соединения основного характера.

     В конц. серной кислоте растворяются слабоосновные ароматические ами-

ны, содержащие электроноакцепторные группы в ароматическом кольце. Раст-

ворение часто сопровождается разогреванием вследствие протекания химичес-

кой реакции (спирты, эфиры).

     В щелочах растворяются вещества кислого характера (карбоновые кислоты,

фенолы и др).

     В 5% растворе гидрокарбоната натрия растворяются только карбоновые

кислоты и фенолы, имеющие сильные электроноакцепторные заместители в

бензольном кольце.

   5. Установите качественный элементный состав вещества.

  Напишите отчет о проведенной работе

Контрольные вопросы

1 Техника безопасности при определении температуры кипения и температуры плавления. 2 Почему нагрев, особенно при приближении к точке плавления, ведут медленно? 3 Почему при определении температуры плавления нельзя повторно использовать один и тот же капилляр? 4 Почему скорость нагревания влияет на точность определения температуры плавления? 5 Зависит ли температура кипения от атмосферного давления? 6 Почему, определяя температуру кипения, нельзя быстро нагревать жидкость? 7 Как поступить, если установлено, что для анализа взята смесь? 8 Как поступить, если пределы температуры кипения велики? 9 Предложите способы разделения смесей: а) твердых веществ; б) жидких веществ; в) выделение твердых веществ из раствора. 10 На чем основано измерение показателя преломления?