Практическое занятие 9. Качественные реакции на простые и сложные эфиры
Цели: 1 Ознакомить студентов со способами обнаружения простых и сложных по характерным свойствам.
2 Научить выделять полученный продукт из реакционной массы.
3 Закрепить знания по способам получения и химическим свойствам простых и сложных эфиров
4 Выработать навыки обращения с химической посудой, реактивами.
5 Ознакомить с побочными процессами, проходящими при проведении синтеза, со способами утилизации отработанных реактивов.
6 Привить навыки работы со справочной литературой и развить умение формулировать выводы из проделанной работы
Простые эфиры
Характерная для простых эфиров связь С-О-С разрушается при нагревании простых эфиров с концентрированной иодистоводородной кислотой.
Обычно принадлежность к классу простых эфиров определяется на основании отрицательных проб на другие кислородосодержащие функциональные группы.
Алифатические простые эфиры можно отличить от эфиров и фенолов Ar-O-R по растворимости в холодных концентрированных серной или соляной кислотах. Алифатические эфиры образуют с кислотами оксониевые соединения. α-Оксиды легко реагируют с хлором (Cl-) и при взаимодействии с раствором хлорида натрия появляется щелочная реакция, которую можно обнаружить по фенолфталеину:
Если добавить к раствору α-оксида хлорид магния или хлорид железа, выпадает осадок гидроксида металла.
Сложные эфиры.
Сложные эфиры с гидроксиламином взаимодействуют с образованием гидроксамовой кислоты:
Эта кислота образует с FeCl3 интенсивно окрашенное соединение:
Эту реакцию дают галогенангидриды и ангидриды кислот.
Опыт:В пробирке нагреть 2-3 капли сложного эфира (бутилацетат, изобутилацетат, изоамилацетат) с 2 каплями насыщенного раствора солянокислого гидроксиламина в метиловом спирте и оставляют стоять на 1 мин. Затем прибавляют 1 каплю насыщенного раствора (спиртового) гидроксида калия и осторожно нагревают до начала кипения. После охлаждения смесь подкисляют 3- 5 каплями 1М соляной кислоты и добавляют 1 каплю 3% раствора хлорида железа. В зависимости от природы сложного эфира и его количества возникает розовая окраска, красная или фиолетовая.
Контрольные вопросы:
Продуктами реакции этерификации являются;
а) альдегид и вода; б) простой эфир и вода; в) сложный эфир и вода; г) карбоновая кислота и спирт.
2. К сложным эфирам не относится:
а) метилацетат; б) этиловый эфир уксусной кислоты; в) этилформиат; г) метилэтиловый эфир
3. В результате кислотного гидролиза сложного эфира образуются:
а) карбоновая кислота и спирт; б) карбоновая кислота и альдегид; в) соль карбоновой кислоты и спирт; г) простой эфир и спирт
4. Пропионовая кислота и метилацетат являются:
а) изомерами углеродного скелета; б) гомологами; в) одним и тем же веществом;
г) межклассовыми изомерами.
5. Продуктами омыления сложного эфира в нейтральной среде являются:
а) карбоновая кислота и спирт; б) карбоновая кислота и альдегид; в) соль карбоновой кислоты и альдегид; г) соль карбоновой кислоты и алкоголят.