Идентификация органических соединений (4 курс 1 семестр, Оразова Найла Абдрасиловна)

Цель:

1 Ознакомить студентов со способами обнаружения карбоновых кислот  по характерным свойствам.

2 Научить выделять полученный продукт из реакционной массы.

3 Закрепить знания по способам получения и химическим свойствам карбоновых куислот

4 Выработать навыки обращения с химической посудой, реактивами.

5 Ознакомить с побочными процессами, проходящими при проведении синтеза, со способами утилизации отработанных реактивов.

Для обнаружения карбоновых кислот используют их кислотные свойства а) реакция на лакмус. Карбоновые кислоты окрашивают синюю лакмусовую бумажку в красный цвет. Использование универсальной индикаторной бумаги дает более точное значение рН среды. Следует иметь в виду, что и другие органические соединения, не содержащие карбоксильную группу также дают кислую реакцию на лакмус (сульфокислоты, тиофенолы, нитрофенолы, оксипиримидины и другие). б) реакция с бикарбонатом натрия. При добавлении к раствору бикарбоната натрия исследуемого вещества выделяется углекислый газ, что может являться доказательством наличия карбоксильной группы.

Реакция на лакмус

Карбоновые кислоты окрашивают синюю лакмусовую бумагу в красный

цвет. Использование универсальной индикаторной бумаги дает более точное

значение рН среды. Следует иметь в виду, что и другие органические соединения, не содержащие карбоксильную группу, также дают кислую реакцию на

лакмус (сульфокислоты, тиофенолы, нитрофенолы, оксипиримидины и др.).

Методика. На влажную лакмусовую бумагу наносят каплю раствора исследуемого вещества. Отмечают изменение окраски.

Реакция с бикарбонатом натрия

При добавлении к раствору бикарбоната натрия исследуемого вещества

выделяется углекислый газ, что может являться доказательством наличия карбоксильной группы:

RC(О)ОН + NaHCO3 → RC(О)ОNa + CO2 + H2O.

Углекислый газ из бикарбоната натрия вытесняют также ди- и тринитрофенолы, сульфокислоты, барбитуровая кислота.

Методика. В пробирку наливают 2–3 мл 5%-ного раствора соды и добавляют 2 капли исследуемого вещества. Наблюдают выделение углекислого газа.

Идентификация некоторых отдельных кислот

Муравьиная кислота подобно альдегидам легко вступает в реакции окисления. Обнаружить муравьиную кислоту можно при помощи реакций, характерных для альдегидов, в частности реакции «серебряного зеркала». Муравьиная кислота выделяет из аммиачного раствора оксида серебра металлическое

серебро, сама при этом окисляется до угольной кислоты, которая распадается

на воду и углекислый газ:

HC(O)OH + 2[Ag(NH3)2]OH → CO2 + 2H2O + 2Ag + 4NH3.

Методика. По реакции «серебряного зеркала» муравьиная кислота выделяет из аммиачного раствора оксида серебра металлическое серебро, сама при

этом окисляется до угольной кислоты, которая распадается на воду и углекислый газ.

Уксусная кислота. К раствору, содержащему уксусную кислоту, прибавляют 2 капли раствора FeCl3 и 1 мл изоамилового спирта. Пробирку сильно

встряхивают, дают смеси расслоиться. Слой изоамилового спирта должен остаться бесцветным; он окрашивается в красно-бурый цвет в присутствии других кислот, например пропионовой.

Контрольные вопросы

1. Сформулируйте правила образования названий спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных по рациональной номенклатуре

и номенклатуре ИЮПАК. Приведите примеры.

2. Расскажите об особенностях строения молекул: а) этилового спирта;

б) фенола; в) формальдегида; г) ацетона; д) уксусной кислоты.

3. Напишите уравнения реакции получения всеми возможными способами:

а) этилового спирта; б) глицерина; в) формальдегида; г) ацетона; д) уксусной

кислоты.

4. Охарактеризуйте химические свойства спиртов (на примере этилового

спирта и глицерина). Приведите уравнения реакций, опишите условия: а) окисления; б) дегидратации; в) кислотно-основные свойства.

5. Охарактеризуйте химические свойства альдегидов и кетонов (на примере

формальдегида и ацетона). Приведите уравнения реакций и опишите условия.

6. Охарактеризуйте химические свойства карбоновых кислот (на примере

уксусной кислоты). Приведите уравнения реакций, опишите условия: а) образования солей, б) образования производных (ангидридов, галогенангидридов,

сложных эфиров, амидов, нитрилов); в) замещения атома водорода в α-положении к функциональной группе; г) декарбоксилирования.

7. Какие соединения называются жирами? Приведите примеры.

8. Назовите области применения: спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов,

карбоновых кислот и их производных.

9. Предложите реакции, при помощи которых можно обнаружить и разделить смесь: а) первичного и многоатомного спиртов; б) карбоновой кислоты

и сложного эфира.

10. Предложите схему получения этилового спирта и уксусной кислоты из

неорганических веществ.