Идентификация органических соединений (4 курс 1 семестр, Оразова Найла Абдрасиловна)

 

Цели:

1 Ознакомить студентов со способами обнаружения алифатических и ароматических нитросоединений по характерным свойствам.

2 Научить выделять полученный продукт из реакционной массы.

3 Закрепить знания по способам получения и химическим свойствам алифатических и ароматических нитросоединений

4 Выработать навыки обращения с химической посудой, реактивами.

5 Ознакомить с побочными процессами, проходящими при проведении синтеза, со способами утилизации отработанных реактивов.

6 Привить навыки работы со справочной литературой и развить умение формулировать выводы из проделанной работы

 

 

а) Восстановление нитросоединений. Все нитросоединения восстанавливаются в первичные амины. Если образуются летучие амины, то их можно обнаружить по изменению окраски индикаторной бумажки: RNO2 + 6H         RNH2 + 2H2O

Опыт: Несколько капель нитрометана растворяют в 1-2 мл 30% раствора гидроксида натрия, затем вносят небольшой кусочек цинка и смесь нагревают.

Отмечают характерный запах метиламина и посинение поднесенной к отверстию пробирки влажной лакмусовой бумажки.

б) Реакция с азотистой кислотой – позволяет обнаружить первичные и вторичные нитросоединения. Первичные нитросоединения образуют с азотистой кислотой нитроловые кислоты, щелочные соли которых окрашены в оранжево- желтый цвет:

 

Опыт: Несколько капель нитрометана смешивают с 1.5 мл 1N раствора гидроксида натрия. Полученный раствор охлаждают и добавляют 0.5-1 мл 10% раствора азотистой кислоты и затем 5% серной кислоты, по каплям до оранже- во-красного окрашивания и последующего его исчезновения. Добавление щелочи вызывает окрашивание.

Вторичные нитросоединения с азотистой кислотой дают так называемые псевдонитролы растворы, которых в органических растворителях имеют бирюзовую окраску:

Опыт: К 10.5 мл 2-нитропропана добавляют 3 мл 2.5% спиртово-водного раствора гидроксида калия и 0.5 г азотистой кислоты, после чего осторожно приливают 20% раствор серной кислоты до появления бирюзового окрашивания.

Для третичных алифатических нитросоединений специфической реакции не имеется.

Ароматические нитросоединения сначала восстанавливаются в ароматические амины, затем их диазотируют и сочетают с α-нафтолом.

 

Контрольное задание

            1. Что такое реакция нитрования?

            2. Какой механизм реакции реализуется при нитровании пропана азотной кислотой в газовой фазе при высокой температуре? Привести механизм реакции и продукты, полученные в ходе этой реакции.

            3. Какой механизм нитрования реализуется в случае ароматических соединений?

             4. Привести механизм S_EAr в общем виде для нитробензола, бензойной кислоты, анилина.

            5. Влияние заместителей в ядре на реакционную способность и ориентацию. Перечислите заместители I и II рода у бензольного ядра.

            6. Согласованная и несогласованная ориентация заместителей у бен-зольного кольца.

            7. Нитрующие агенты. Способы их образования.